Kristofferson był legendarnym kompozytorem, autorem tekstów i wykonawcą muzyki folk i country. Do jego utworów należą m. in. takie piosenki jak "Help Me Make It Through te Night", która zobyła nagrodę Grammy, "For te Good Times" i "Sunday Mornin' Comin' Down".
Był też autorem największego hitu swej ówczesnej przyjaciółki Jsnis Joplin "Me and Bobby McGee".W 1985 dołączył do innych artystów muzyki country Waylona Jenningsa, Williego Nelsona i Johnny’ego Casha, tworząc supergrupę The Highwaymen.
Kristofferson był też znanym i popularnym aktorem. Wystąpił m. in. w takich filmach jak "Alicja już tu nie mieszka" z 1974 roku, w reżyserii Martina Scorsese, w którym partnerował Ellen Burstyn, w "Narodzinach gwiazdy" z 1976 r. razem z Barbrą Streisand i "Konwoju" z 1978 r., w reżyserii Sama Peckinpaha, w którym z kolei grał rolę zbuntowanego kierowcy ciężarówki uciekającego przed lokalnym szeryfem. (PAP)
